影片《366日》以HY的名曲为灵感，讲述2003年，冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同校后辈美海（上白石萌歌 饰）的相遇。两人因共同喜欢音乐而自然吸引，毕业典礼当天便坦诚相待并开始交往。凑原本放弃音乐梦想，但美海鼓励他继续创作。凑考入东京大学，两年后再次相遇，展开幸福生活。凑进入音乐公司工作，而美海则追求翻译梦想。他们希望每日挑战生活都能幸福，然而凑却突然提出分手，离开美海。影片跨越20年，以冲绳和东京为背景，讲述悲痛纯爱故事。